三氟甲烷磺酸，一種很強(qiáng)的有機(jī)酸，分子式為CF3SO3H，易溶于水，低毒。用途廣泛，是已知超強(qiáng)酸之一。具有強(qiáng)腐蝕性、吸濕性，廣泛用于醫(yī)藥、化工等行業(yè)，用量小，酸性強(qiáng)，性質(zhì)穩(wěn)定，在很多場合可以替代傳統(tǒng)的硫酸，鹽酸等傳統(tǒng)無機(jī)酸，起到優(yōu)化改進(jìn)工藝的作用。

簡介

中文名：三氟甲磺酸

英文名：Trifluoromethanesulfonic acid

別名：三氟甲基磺酸；三氟甲烷磺酸；Triflic acid；三氟利克酸

英文縮寫：TfOH

物理性質(zhì)

性狀：無色液體，含雜質(zhì)時(shí)為黃色或黃棕色液體，在空氣中發(fā)煙。

沸點(diǎn)：168～170℃

蒸氣密度：5.2 (空氣=1)

熔點(diǎn)：-40℃

折射率：1.331

密度：1.696g/cm3

蒸氣壓：8 mmHg(25℃)

溶解性：極易溶于水；易溶于極性有機(jī)溶劑，如二甲基甲酰胺，乙腈和二甲基砜等。但是由于溶解過程劇烈放熱，將它迅速加入極性溶劑中可能造成危險(xiǎn)。

化學(xué)反應(yīng)

三氟甲磺酸是實(shí)驗(yàn)室比較常用的一種有機(jī)強(qiáng)酸，它可以用來制備三氟甲磺酸酐和多種三氟甲磺酸衍生物。三氟甲磺酸也是烯和醚類寡聚和多聚的有效催化劑。

在過量的五氧化二磷或乙烯酮的存在下，三氟甲磺酸可以發(fā)生脫水反應(yīng)生成三氟甲磺酸酐。

三氟甲磺酸是最強(qiáng)的有機(jī)酸之一。由于三氟甲磺酸和它的共軛堿(三氟甲磺酸根)具有很高的熱力學(xué)穩(wěn)定性，對(duì)一般的氧化還原反應(yīng)不敏感。因此，三氟甲磺酸可以應(yīng)用在多種酸催化的反應(yīng)中。由于三氟甲磺酸具有很強(qiáng)的給質(zhì)子的特性，它可以用來催化一些在一般條件下難以發(fā)生的Diels.Alder環(huán)化反應(yīng)。

三氟甲磺酸也是一種很強(qiáng)的Lewis酸，相應(yīng)的三氟甲磺?；哂泻軓?qiáng)的吸電子性能。當(dāng)它和?；噭┙Y(jié)合時(shí)，生成活化的?；虚g體，進(jìn)而比較容易發(fā)生催化Friedel.Crafts?；磻?yīng)。例如：三氟甲磺酸的三甲基硅酯可以催化分子內(nèi)的Friedel.Crafts酰基化反應(yīng)，生成環(huán)狀酮類化合物。

化學(xué)性質(zhì)

三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0)，屬于有機(jī)超強(qiáng)酸，其酸性超過100%的硫酸。

具有強(qiáng)酸性和還原性。一般用作有機(jī)合成試劑。

當(dāng)溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等強(qiáng)路易斯酸時(shí)因?yàn)樯闪朔€(wěn)定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]從而酸性變得更強(qiáng)。

在空氣中發(fā)煙，這是因?yàn)樗哂袕?qiáng)烈的吸水性，易與空氣中的濕氣反應(yīng)形成穩(wěn)定的一水合物CF3SO3H·H2O，熔點(diǎn)為34℃。極易溶于水，溶水釋放出大量的熱。

應(yīng)用性能優(yōu)點(diǎn)

三氟甲磺酸在合成反應(yīng)中具有十分廣泛的應(yīng)用，其優(yōu)點(diǎn)表現(xiàn)在以下三個(gè)方面：

（1）強(qiáng)酸性

在實(shí)驗(yàn)室中，三氟甲磺酸在質(zhì)子化反應(yīng)中十分常用，因?yàn)槠涔曹棄A是非親核性的。也用作無水酸堿滴定，因?yàn)樵诤芏喾撬軇ㄈ绫宜?，乙腈等）中，它可以表現(xiàn)出強(qiáng)酸性。而常見的無機(jī)強(qiáng)酸，如氯化氫或者硫酸，在有機(jī)溶劑中只表現(xiàn)出中等強(qiáng)度的酸性。

（2）穩(wěn)定性

許多強(qiáng)酸，如過氯酸或者硝酸，具有強(qiáng)氧化性。而三氟甲磺酸及其共軛堿CF3SO3?，(英文名為triflate)均不會(huì)發(fā)生氧化或還原反應(yīng)。

（3）無磺化反應(yīng)，不與溶劑反應(yīng)

使用硫酸，氟化硫酸，氯磺酸時(shí)，可能會(huì)使溶劑磺化，例如，在苯中以硫酸催化的反應(yīng)中可能發(fā)生如下磺化反應(yīng)：

C6H6 H2SO4 → C6H5(SO3H) H2O

而三氟甲磺酸對(duì)溶劑沒有磺化作用。

安全注意事項(xiàng)

三氟甲磺酸是最強(qiáng)有機(jī)酸之一。與眼睛接觸將造成嚴(yán)重的眼部燒傷，可能失明。與皮膚接觸會(huì)造成嚴(yán)重的化學(xué)燒傷，以及遲滯的嚴(yán)重組織損傷。吸入蒸汽會(huì)造成嚴(yán)重的抽搐反應(yīng)，炎癥以及水腫。食入會(huì)造成嚴(yán)重的消化道燒傷。因此，即使是少量的操作，也需要配備適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)用具(諸如護(hù)目鏡、耐酸堿手套、防毒口罩)，以及良好的通風(fēng)設(shè)施。

將三氟甲磺酸加入極性溶劑中會(huì)由于溶解而放熱。這種強(qiáng)烈的放熱與將硫酸溶解于水中的效應(yīng)相似。但將其溶解于極性溶劑中本身比硫酸溶解于水更加危險(xiǎn)。強(qiáng)烈的放熱有可能造成溶劑的揮發(fā)甚至爆炸。因此，應(yīng)當(dāng)避免將大量的三氟甲磺酸溶解于有機(jī)溶劑中。當(dāng)確實(shí)需要這么做時(shí)，一定要控制滴加速度，并確保充分?jǐn)嚢?、良好通風(fēng)，以及可能的冷卻交換裝置，將生成的熱量盡可能充分地帶走.

用途

三氟甲磺酸具有強(qiáng)腐蝕性、吸濕性，廣泛用于醫(yī)藥、化工等行業(yè)。如核苷，抗生素，類固醇，蛋白質(zhì)，配糖類，維生素合成，硅橡膠改性等。

還可用作異構(gòu)化和烷基化的催化劑。制備2,3-二氫-2-茚酮、四氫萘酮。去除糖蛋白中糖苷。

制備

二硫化碳與五氟化碘(三氟碘甲烷與硫)反應(yīng)生成雙(三氟甲基)二硫化物(CF3-S-S-CF3)。與汞在光照下反應(yīng)得三氟甲硫基汞(CF3S)2Hg，后者經(jīng)過氧化氫氧化即得三氟甲磺酸一水合物。再與碳酸鋇反應(yīng)得到三氟甲磺酸鋇，與濃硫酸反應(yīng)得到無水的三氟甲磺酸。