上世紀(jì)九十年代，隨著諸暨經(jīng)濟(jì)的快速發(fā)展，市區(qū)人口的不斷增加，原城區(qū)的高中辦學(xué)規(guī)模已無法滿足廣大市民子女讀高中的迫切需求。1993年諸暨市率先通過國家教委、省政府的“兩基”工作驗(yàn)收，在完成普及九年制義務(wù)教育的基礎(chǔ)上，逐步普及高中則成了教育事業(yè)發(fā)展的新目標(biāo)、新任務(wù)。市委、市府審時(shí)度勢，決定新辦一所普通高中。諸暨市第二高級中學(xué)就在這樣的背景下應(yīng)運(yùn)而生。學(xué)校于1995年開始籌建。同年8月，諸暨市教委決定成立諸暨市第二高級中學(xué)籌建辦公室，由吳乃旺任辦公室主任。11月，市計(jì)劃經(jīng)濟(jì)委員會正式立項(xiàng)，下達(dá)年度投資計(jì)劃。1995年11月，建校工程啟動，并列為該年度市政府重點(diǎn)工程。工程建設(shè)中得到全社會的廣泛支持，全市教師捐款200萬元。1996年4月，市教委任命蔣克均為校長，鐘光明為黨支部書記，樓高行、許鑫炎任副校長。至8月底，總投資1778萬元的建校工程通過竣工驗(yàn)收。一座占地90畝，擁有綜合教學(xué)樓14000平方米，多功能餐廳2200平方米，師生宿舍4500平方米的諸暨二中在暨陽新城崛起。

1996年下半年，學(xué)校開始招收新生。本年，招收新生543名。原城關(guān)中學(xué)的高二、高三學(xué)生622名，全部轉(zhuǎn)入第二高中。當(dāng)年，計(jì)在校生1165名，19個班級，81名教職工。學(xué)校初創(chuàng)階段，教學(xué)設(shè)施還不齊備，辦學(xué)條件尚不完善。學(xué)校領(lǐng)導(dǎo)班子帶領(lǐng)全體教職工奮發(fā)圖強(qiáng)、艱苦創(chuàng)業(yè)，積極構(gòu)建現(xiàn)代高中教學(xué)制度，端正辦學(xué)指導(dǎo)思想，端正教風(fēng)學(xué)風(fēng)，使學(xué)校的教育、教學(xué)工作很快步入正規(guī)。短短兩年時(shí)間，第二高中開始受到社會各界的關(guān)注、重視和肯定，新聞媒體《諸暨日報(bào)》還作了長篇報(bào)道。1998年4月，陳火良任校長，陳善璋任黨支部副書記。新領(lǐng)導(dǎo)班子作出“立足規(guī)范辦學(xué)校，狠抓質(zhì)量樹形象”的辦學(xué)決策，在注重素質(zhì)教育的前提下，狠抓提高高考升學(xué)質(zhì)量。針對新辦學(xué)校，加強(qiáng)校園文化建設(shè)和學(xué)校的治安管理。本年度，學(xué)校被評為諸暨市治安工作先進(jìn)單位、紹興市治安安全單位，98學(xué)年諸暨市教育工作先進(jìn)集體。進(jìn)入新世紀(jì)以來，學(xué)校聲譽(yù)日隆。2000年，學(xué)校被評為1999年度浙江省治安安全單位，諸暨市衛(wèi)生先進(jìn)單位，紹興市重點(diǎn)普通高中。2001年又被評為2000年度浙江省治安安全單位。2001年，被評為諸暨市校園文化建設(shè)達(dá)標(biāo)學(xué)校。2004年，被評為省三級重點(diǎn)中學(xué)。進(jìn)入新世紀(jì)以來，校園面貌日新月異，辦學(xué)條件日臻完善。2001年，著手二期擴(kuò)建。從2001年至2006年，學(xué)校征地89畝，先后投資6286萬元，新建了田徑場、科技館、體藝館、健身房、兵乓球館以及四幢豪華型學(xué)生公寓。至今，學(xué)校占地179畝，建筑面積由原來的16717平方米增加到65969平方米。整座校園規(guī)劃科學(xué)，布局合理，教學(xué)區(qū)、活動區(qū)、生活區(qū)功能分明。新落成的雙層體藝館為全市之最。2006年10月，被紹興市綠化委員會命名為紹興市花園式學(xué)校。諸暨二中以優(yōu)良的辦學(xué)條件展現(xiàn)在暨陽新城，展現(xiàn)在諸暨人民面前。隨著辦學(xué)條件的不斷改善，學(xué)校的辦學(xué)規(guī)模也不斷擴(kuò)大。1998年在校生達(dá)1904名，教職工116名，2006年在校生為4550名，教職工247名。辦學(xué)條件的優(yōu)越和教育質(zhì)量的聲譽(yù)吸引了非諸暨籍的初中畢業(yè)生，1999年，該校就有來自杭州、溫州、上海的外籍學(xué)生200名。

衡量一所學(xué)校教學(xué)質(zhì)量的一個重要標(biāo)志是學(xué)生。十年間，學(xué)校共向社會輸送合格的高中畢業(yè)生6107名，為各類大中專院校輸送新生5525名，其中考取重點(diǎn)大學(xué)595名。十年間，教學(xué)質(zhì)量逐步提高，高考聲譽(yù)日益擴(kuò)大。1997年，上線考生僅129名，至1999年上線考生上升到285名，今年上線考生1067名，其中上重點(diǎn)大學(xué)106名。提高教學(xué)質(zhì)量的關(guān)鍵是教師。學(xué)校注重師資隊(duì)伍的建設(shè)。1999年制定了《諸暨二中教學(xué)常規(guī)細(xì)則》、《諸暨二中教輔資料征訂規(guī)定》。同年，學(xué)校開始實(shí)施“多學(xué)習(xí)、多指導(dǎo)、?？己恕钡慕虒W(xué)管理辦法。建立了《諸暨二中績效工資考核辦法》、《諸暨二中結(jié)構(gòu)工資方案》等激勵機(jī)制，細(xì)化教師考核條例，納入教師個人和年級組的量化考核之中，把教學(xué)質(zhì)量與教師個人先進(jìn)以及年終獎掛鉤，做到有檢查、有記錄、有反饋，并且記入個人業(yè)務(wù)檔案。學(xué)校鼓勵教師在職進(jìn)修和進(jìn)行教學(xué)科研。早在1999年，學(xué)校就單獨(dú)設(shè)立教科室，使校本教研成為教師專業(yè)水平發(fā)展的平臺。學(xué)校精心組織骨干教師示范課，讓骨干教師與新教師結(jié)對。1998年11月4日，承辦了浙江省青語會第四屆年會暨中學(xué)語文第六次教壇新秀研討會，同年又邀請了語文特級教師洪鎮(zhèn)濤來校講課。1996年至2006年，二中獲得省市級教科研立項(xiàng)結(jié)題課題成果共32項(xiàng)，獲得省級三等獎1次，紹興市級一、二等獎各1次。2006年10月，學(xué)校請李揚(yáng)瘋狂英語報(bào)告團(tuán)王牌講師韓磐來校作報(bào)告。1996年，全校62名專任教師中，學(xué)歷達(dá)標(biāo)占50%。2006年，全校224名專任教師中，大學(xué)本科學(xué)歷達(dá)210人，具有高級職稱的50人。有41位教師在省市級以上的刊物中發(fā)表科研論文102篇，評為諸暨市教壇新秀19人，諸暨市學(xué)科帶頭人4名，評為紹興市教壇新秀7人，紹興市學(xué)科帶頭人3名，評為浙江省教壇新秀1人，浙江省春蠶獎獲得者2名，全國優(yōu)秀教師1名。其中語文教師俞越在全國語文青年教師課堂教學(xué)比武中獲第二名。方紅平、姚娟、楊亞芳等老師被確定為紹興市名師培養(yǎng)對象。學(xué)校新任領(lǐng)導(dǎo)班子中7人，本科學(xué)歷7人，具有高級職稱7人。學(xué)校一貫重視黨組織建設(shè)。1996年鐘光明任黨支部書記。1997年7月，陳善璋任黨支部副書記，2000年7月，陳善璋任黨支部書記。2005年7月，詹榮輝任黨支部副書記。2006年7月，朱建明任黨支部書記。2006年9月成立黨總支，朱建明任黨總支書記。十年來，學(xué)校注重在師生中發(fā)展黨員，加強(qiáng)黨員隊(duì)伍建設(shè)。1996年建校時(shí)中共黨員20人，現(xiàn)有黨員109人，每年發(fā)展學(xué)生黨員3-4名。黨員教職工在教學(xué)上發(fā)揮先鋒模范作用，評為各級各類先進(jìn)的占獲獎教職工總數(shù)80%以上。學(xué)校堅(jiān)持民主辦校。學(xué)校在黨支部領(lǐng)導(dǎo)下，注重校工會和團(tuán)委的組織建設(shè)。學(xué)校于1996年建立工會，金國苗任工會主席。同年成立共青團(tuán)諸暨二中委員會，俞越任書記。學(xué)校實(shí)行校長負(fù)責(zé)制，但注重廣泛聽取社會特別是全校教職工的意見和建議，十年來先后召開三屆教代會。2006年10月，學(xué)校召開第三屆教職工代表大會，重新制定和通過了《諸暨二中責(zé)任事故認(rèn)定和處理辦法》、《諸暨二中結(jié)構(gòu)工資方案》、《諸暨二中績效工資考核辦法》等方案的決議。學(xué)校同樣重視共青團(tuán)工作，注重學(xué)生的自我教育和自我管理，2003年，學(xué)校團(tuán)委被評為紹興市先進(jìn)團(tuán)委。2006年，上級教育主管部門對學(xué)校領(lǐng)導(dǎo)班子作了調(diào)整，張春洪任校長，朱建明任黨支部書記。學(xué)校在總結(jié)十年辦學(xué)經(jīng)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，提出“堅(jiān)持平衡發(fā)展，構(gòu)建和諧二中”的辦學(xué)新思路。明確“團(tuán)結(jié)、嚴(yán)謹(jǐn)、求實(shí)、創(chuàng)新”為校風(fēng)，“勤奮、刻苦、爭強(qiáng)、創(chuàng)先”為學(xué)風(fēng)，牢固樹立“以人為本”的管理理念，堅(jiān)持民主辦學(xué)的管理思想，堅(jiān)持依法治校的管理原則，堅(jiān)持以德服人的管理辦法，堅(jiān)持道高為尊的管理方針，總結(jié)質(zhì)量興校、科研強(qiáng)校、特色立校的成功經(jīng)驗(yàn)，堅(jiān)持正確的科學(xué)發(fā)展觀，明確把辦一所有靈魂的學(xué)校，塑一批有思想的教師，育一群有理想的學(xué)生作為新的奮斗目標(biāo)。十年的歷程，是年輕的諸暨二中從孕育、成長到發(fā)展的歷史進(jìn)程。在市委、市府的關(guān)懷下，在上級教育主管部門的領(lǐng)導(dǎo)和支持下，在社會各界的呵護(hù)關(guān)心下，諸暨市第二高級中學(xué)充滿朝氣和活動，憑著銳意進(jìn)取的精神、追求卓越的精神，正以自信、堅(jiān)實(shí)的步伐，向著省二級重點(diǎn)中學(xué)、省一級重點(diǎn)中學(xué)的目標(biāo)闊步前進(jìn)。