耒陽南正街可追溯到公元前221年，秦始皇在耒陽城東北45里外設置耒縣，后來改為耒陽縣。光緒年間，南正街自東街兩端喬梓坊起，經西街口，過三俊坊、春官坊、柱史坊直達南門金紫，即為今天的“南正街”。

抗日戰(zhàn)爭、解放戰(zhàn)爭時期，耒陽南正街經營棉花油業(yè)、旅棧業(yè)、南雜貨業(yè)、綢布業(yè)、金銀首飾行、書紙墨筆文具業(yè)、飲食業(yè)、糧食行、煤炭柴火行等，還擁有制酒作坊、紙傘木屐雨具作坊、豆豉醬油作坊、棕木竹器作坊、皮革鞋帽作坊等作坊。

1990年到1992年，湖南省長陳邦柱和副省長董志文提議將耒陽南正街改造成仿古街。2014年耒陽南正街申報并成功進入“中國千年古縣地名遺產保護”名錄。如今的耒陽南正街成為了成了耒陽城區(qū)煙火味最濃的地方，集傳統(tǒng)建筑風格與國潮文化于一體，經營各種小吃美食及古色古香的特色小店，是市民及游客休閑、享受的好去處。